19世纪60年代，由四位成员组成的披头士乐队在摇滚乐坛叱咤风云。披头士乐队被公认为英国音乐入侵美国的代表乐队。他们的音乐风格源自50年代的摇滚，之后开拓了各种曲风，如迷幻摇滚、流行摇滚、古典音乐的融合等，音乐的创新精神深深影响了之后欧美乐坛的发展。

披头士乐队的英伦范，曾让追逐时尚的年轻人狂热追捧。切尔西靴在披头士四位成员的装束中占据着重要地位，无论是现场演出还是拍摄照片，或在电视中抛头露面，他们都穿着切尔西靴。因此切尔西靴曾一度被称作“披头士靴”（The Beatles Boots）。

切尔西靴诞生在维多利亚时期的英国，是骑马时的专用鞋履，因简洁美观、紧凑贴脚而成为19世纪40年代骑马时的潮流之选。50年代“摩登族”文化在伦敦盛行，年轻时尚的摩登青年对切尔西靴格外喜爱，切尔西靴也经历了一些变革而更加时髦。而在系列电影《星球大战》中，帝国冲锋队脚上也是穿着白色的切尔西短靴。